回答
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When did you know you were homosexual?
自分がゲイだっていつわかったの?
ゲイ:gay と言っても良いですし、homosexual (同性愛の)でも良いです。ちなみにgayにはもともと陽気な、hapoyという意味があります。実際ゲイの人は陽気でhappyな人が多いですよね
回答
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What do you think if I ask him when he found himself to be a gay?
これは友人に尋ねているシーンですので、疑問文の主語はyouになります。「失礼かな?」の部分ですが、要はwhat do you thinkで「どう思う?」と聞くのと同じですよね。そして、thinkの目的語にif節を持ってき、askの目的語であるwhen節内にて、when he found himself to be a gay「彼がいつ頃から同性愛者だと認識したのか」を説明します。