彼は生意気だけどどこか憎めないところがあるんだよねって英語でなんて言うの？

slangで「生意気」は、smart-ass と言われることがあります。ちょっと生意気＝bit of a smart-ass といった感じで使われます。 憎めないところがある＝cannot hate を使うのが一般的です。 I find sb sth (五文型の SVOC) はsb（目的語）＝sth（補語）で成り立ちます。him = likeable (likable) で、彼は感じがいい・好ましいという意味になりますが、I find を用いて「思う」という表現ができます。ここに somehow（なぜだか）を用いるとニュアンスが伝わりやすくなりますよ。 for some reasons も somehow と同じ意味を持ちます。 参考までに（＾＾）

「cocky」＝「生意気な」という意味。性格を表す際に使う表現です。海外ドラマなどでも耳にします。