ーIf people hadn't encouraged me to go abroad, I don't think I would have gone.
「海外に行くよう勧められなかったら、行ってなかったかもしれない。」
I don't think I would have ... で「…してなかったかもしれない」と言えます。
encourage me to go abroad で「私に海外に行くよう勧める」
ーIf my friends hadn't told me how beautiful Canada was, I might not have had the courage or desire to study abroad.
「友人がカナダの美しさを教えてくれなかったら、留学する勇気も願望もなかったかもしれない。」
I might not have had ... で「…してなかったかもしれない」とも言えます。
study abroad で「留学する」
ご参考まで！
カナダ 
