Ai先生がいい答えをしてくださっているので、私はもっとハードルを下げるようなやり方をご紹介します。
私たちは日本語は自由自在に使えますので、同じように英語も無意識に使おうとしてしまいがちです。
そして、難しい言い方をしようとして、英語にできなくなりがちなんです。
「着て行った」は「昨日と同じ服」は、情報を削って
「同じシャツを着た」だけにすれば簡単に言えます。
Uh-oh. He wore the same (dirty) shirt.
あーあ、同じ(汚い)シャツを着たんだ…
ご参考になれば幸いです。