「2日連続」だと、「second day」や「two days in a row」と訳します。
それと区別するために、「2日目に入る」を「day 2 of ~」にしたらいかがですか。
パターンでいうと、「Day (数字) of (動作)」と考えたらいいです。
Day 2 of staying up all night...
徹夜が2日目にはいる...
Day 3 of working on this project.
この作業をして3日目にはいる。
段落の最初に使うことが多いです。
Day 3 of working on this project. I'm making progress but I hope to be finished soon.
この作業をして3日目にはいる。進んではいるが、そろそろ終わりたいな。
これから入ると言ったような感じでの はいる であれば
approach と言う単語を使うのが良いと思います。
じわじわ近づくと言った感じの意味を含みます。
「作業が２日目にはいって徹夜が3日目にはいる」
"We're approaching the second day of work and we're approaching the third day of staying up all night "
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