あなたはクールなイメージがあるからショートヘアが似合うよって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 三つの言い方を提案したいと思います。「クールな」はそのままにcoolに訳せますが、stylishにも訳せると思います。 「XXが似合う」として、XX would look good on youとかXX would suit youとかyou'd look good with XXなどに訳せます。 ニュアンス的に全部が同じですので、どっちらでも使ってみてね！ ご参考いただければ幸いです。