「彼は泣いているようだ」は、次のような言い方ができます。
ーHe looks like he is crying.
ーHe seems like he is crying.
look + 動名詞 という言い方はしないですね。例えば「彼は楽しんでいるようだ」と言うとき、He looks like he is having fun.
と言えますが、✖️ He looks having fun. という言い方はしません。
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「He looks like he is crying.」
（意味) 彼は泣いているように見える。
<例文>She looks like she is stressed.
<訳>彼女はストレスを感じているように見える。
<例文>She looks like she is happy.
<訳>彼女は喜んでるようだ。
参考になれば幸いです。
カナダ 
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