I want to cheer for you more, but I'm not very good at expressing myself in English.
「もっと励ましてあげたいけど、うまく言えないです。」は英語に翻訳すれば "I want to cheer for you more, but I'm not very good at expressing myself in English"になる。 最初の部分は "I want to cheer for you more" は「もっと励ましてあげたい」を表す。そして、"but I'm not very good at expressing myself in English"は「けど、英語でうまく伝えたいことが言えないです。」という意味です。
悲しいこと、残念なことを聞いたら、便利な言葉は：
That's unfortunate 「それは大変です」
I'm sorry to hear that 「それは残念です。」謝るわけじゃない
That's terrible 「やばいです」少しカジュアル
I wish I could offer more words of encouragement, but I'm at a loss for words.
英語では "I wish I could offer more words of encouragement, but I'm at a loss for words." と言えます。"I'm at a loss for words" は「言葉が見つからない」という意味で、自分の気持ちをうまく表現できないときに用いられるフレーズです。"It's hard to express how I feel in English." と付け加えることで、「英語で気持ちを表現するのが難しい」とさらに具体的に伝えられます。
気持ちを伝える際に役立ちそうな単語とフレーズ:
encourage: 励ます
comfort: 慰める
sympathy: 同情、共感
アメリカ合衆国 
