Send me a pic of you with a big smile to look at when I’m lonely.
❶Send me a pic of you smiling! (あなたの笑顔の写真を送って！)
❷Send me a pic of you showing how happy you are!
(あなたが今幸せであることを示す写真を送って！)
❸Send me a pic of you with a big smile to look at when I’m lonely. (あなたがめっちゃ笑顔の写真を送って〜、私が寂しい時に見れるように)。
参考までに！
I want to see a picture of your smileは意味が分かると思いますが、a picture of you smiling!と言ったら、より今・最近の笑顔の写真という意味です。
A ___ of you ○○ing ＝あなたが（（動詞）している）の____
例えば、A picture of you running, a movie of you dancingなど
Can you send me a picture of you smiling?～は可愛いニュアンスの言い方だと思います。
ご参考になれば幸いです！
I want a photo of you smiling.
あなたが笑っている写真が欲しいです。
上記のように英語で表現することができます。
a photo of you で「あなたの写真」となります。
a photo of you smiling で「あなたが笑っている写真」です。
お役に立てればうれしいです。
アメリカ合衆国 
