手に入ると確信しないとスタートラインにも立たないって英語でなんて言うの？

奥手でチャレンジ精神のない人の説明ですね。 If he doesn't think he can get something, he won't even try.（彼は何かが手に入ると確信しないとチャレンジさえしない） 英語だと主語「誰が」が必要で、どっちかわからなかったので「彼」にしました。もちろん、「he」を「she」や人の名前に変えることもできます。 具体的に手に入るものは書いていなかったので「something」にしたんだけど、これでニュアンスが「一般的にこの人はこういう性格」という感じになるので合っていると思います。

加筆ですが、「手に入ると確信しないと」は a sure thing と言えます。絶対成功できるだろうこと。などと訳せます。 won't even を付け足すことで奥手、チャレンジ精神がないことが伝わるかと思います。 お役に立てれば幸いです！