「ためらう」は英語で "hesitate" または "be reluctant" と言います。どちらも同じニュアンスで使われることが多いです。「〜すればよかった」は英語で "I should've" または "I should have” と文章を始めます。
例文：
「ためらわずに質問すればよかった。」
I should've asked without hesitating.
I should've asked without being reluctant.
ご参考になれば幸いです。
hesitation＝「ためらい、ちゅうちょ」
should have+～（過去分詞）＝「～すべきだった」
I should not have hesitated to～＝「～するのをためらうべきでなかった」
I should not have hesitated to ask what he had said.
「彼が何と言ったのか、質問するのをためらうべきでなかった」
with no hesitation=「ちゅうちょせずに」
With no hesitation, I should have asked him what he had said.
「ちゅうちょすることなく、彼が何と言ったのか尋ねるべきだった」
ご参考まで
日本 
