On cold days I wear double socks but it ends up making it difficult to wear shoes because of how tight it is.
ご質問ありがとうございます。
この場合、「[靴下](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/38850/)を二重にはいて靴を履いたら窮屈で困った」と言いたいなら、英語で「I wear double socks but it ends up making it difficult to wear shoes because of how tight it is.」と言えます。
もし、最初に「寒い日」と追加すれば、英語の最初の部分で「On cold days」を置きます。
そうすると On cold days I wear double socks but it ends up making it difficult to wear shoes because of how tight it is.
ご参考になれば幸いです。
My shoes are too tight if I wear two pairs of socks.
「靴下を二重にはいて靴を履いたら窮屈で困った」は英語で「My shoes are too tight if I wear two pairs of socks.」と言います。「～困った」というのは書いていませんが、「too tight」（窮屈すぎる）という表現は「困っている」ニュアンスが入っています。
寒い日は靴下を2枚履くのですが、そうしたら、靴を履いたら窮屈で困りました。
I wear two pairs of socks on cold days, but when I do, it makes it my shoes too tight.
I wear two pairs of socks when it's cold, but then my shoes are kind of tight.
I double up my socks on a cold day, but then my shoes feel uncomfortable because they are so tight.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI wear two pairs of socks when it's cold, but then my shoes are kind of tight.
「寒い時は靴下を２枚履くんだけど、そうすると靴がちょっときついんだよ」
靴下を2重に履くことは to wear two pairs of socks と言えます。
tight で「きつい」
ーI double up my socks on a cold day, but then my shoes feel uncomfortable because they are so tight.
「寒い日は靴下を二重にするんだけど、そうすると靴がキツすぎて困るんだよね」
to double up で「二重にする」
ここでの「困る」は to feel uncomfortable を使って表現すると良いですよ。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
