彼に何かしてもらうと恩着せがましいから頼まない方がいいって英語でなんて言うの?
何かというと『あの時~してあげたのに』って言ってくる人がいる
回答
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You'd better not ask him a favor. He demands thanks for it.
「恩着せがましい」は、「これをしてあげたから(感謝して)ね!」という態度ですね。
つまり、感謝やお礼の気持ちを強要する、ということになるので、
demand thanks (for 〜)
がほぼ当てはまると思います。
ここで「頼む」は ask 人 a favor を使っているので、後半の demands thanks の後に for it(=favor)を加えました。
あるいは、He always demands thanks. だけなら「いつも恩着せがましいんだから」という感じになります。