Why does this always happen to me? は 「なんで(私は)いつもこうなっちゃうの？」という意味です。
例えば: Everytime I plan an outdoor event, it rains.
Why does this always happen to me?
(野外イベントを計画をすると、毎回雨が降る。
なんでいつもこうなっちゃうの？)〜という意味です。
そして 、Why don’t things ever go the way I want? は 「なんでいつも私の思い通りにいかないの？」という意味です。
Why do I always have to experience something like this?
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
Why do I always have to experience something like this?
「なぜこのようなことをいつも経験しないといけないんだろう？」
以上ですm(_)m
少しでも参考になれば幸いです(#^^#)
お困りの時は、いつでも気軽にご質問ください(^0^)/
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