こんにちは、Kothyさん^^
「タイミングがかぶる」（同時に起こる）ですね？
～ at the same time
I was about to say something but you started talking at the same time.
私がなにか言おうとしたけど、あなたとタイミングがかぶった。
May I speak first?
先に私が話していい？
こんな感じでいかがでしょうか？
私（ミチコ先生）もDMM英会話のオンラインレッスンで、しゃべろうとしたら同じタイミングで相手（オンラインの先生）がしゃべってしまう時がありますが、たいていは"Go ahead." （先に話して）と相手が言ってくれます。 もし自分の方が先に話したかったら、"May I speak first?" （私が先に話していい？）と言えばいいと思いますよ^^
アダム先生＆ミチコ先生
最初の言い方は、The timing overlaps は、タイミングがかぶると言う意味として使われていました。
最初の言い方では、timing は、タイミングと言う意味として使われています。overlaps は、かぶると言う意味として使われていました。例えば、The timing overlaps when the teacher starts speaking and I try to open my mouth as well. は、私は、先生の喋るタイミングと、私が口を開こうとするタイミングが重なると言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、Simultaneous timing は、全く同じタイミングと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、Simultaneous は、全く同じと言う意味として使われていました。
お役に立ちましたか？^ - ^
He and I often happen to start talking at the same time.
おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
He and I often happen to start talking at the same time.
「彼と私はよくたまたま同じ時に話し始めてしまう」
happen to「たまたま～する」
start ～ing「～し始める」
at the same time「同時に」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
アメリカ合衆国 
日本 
