ご質問ありがとうございます。
「この時計いくらくらいだと思う？」を英語にすると、How much do you think this clock cost?になります。持っている時計はすでに買ったものになりますので、質問は過去形になります。そうでないフレーズはとくにありません。
では、単語を見てみましょう。
how much いくら
do you think と思う？（相手に対して言う）
this この
clock 時計
cost かかった
また、腕時計の話のであればclockのかわりにwatchにしてもかまいません。というのは、名詞であれば、代わりにできます。もちろん、物によって値段について聞かれたら不自然な場合もありますが、文法的には問題はありません。
ご参考になれば幸いです。
「時計」は英語で "clock" 、「いくら？」と言う質問は "how much~?" と聞きます。なので、「この時計はいくらだったと思う？」の一番シンプルな聞き方は "How much do you think this clock is?" と言うといいでしょう。
また、お友達などカジュアルに話せる相手には "Guess the price of this clock!" と言ってもいいでしょう。これは「時計がいくらしたか当ててみて！」というフレーズです。
ご参考になれば幸いです。
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