Should I say "You're now entering The Land of Dreams"?
どういうシチュエーションかがよくわかりませんが、「夢の国」というところにようこそ、と言うんだよね？と誰かに聞いているのであれば、下のように言えます。
ーAm I supposed to say "Welcome to Dream Country"?
「”夢の国にようこそ”って言うんだよね？」
supposed to で「〜することになっている」という意味です。
夢の国はそのまま Dream Country と言えます。
ーShould I say "You're now entering The Land of Dreams"?
「”夢の国へようこそ”って言えばいいんだよね？」
Should I say ...? で「…と言えばいいんですよね？」のように言えます。
もし「夢の国」がアミューズメントパークのような場所にあるところなら、You're now entering ... を使って「…にようこそ」と言えます。
ご参考まで！
カナダ 
