上司の機嫌を取る(伺う)って英語でなんて言うの？

He always butters up his boss. 「彼はいつも上司の機嫌をとる。」 直訳はbutter up はバターを塗るという意味です。誰かに何かをしてもらうために喜ばせたりすることを指します。 ご参考になれば幸いです。

"To gauge the boss's mood" や "To cater to the boss's mood" が使えます。「gauge」は相手の気持ちを測ろうとすることを意味し、「cater to」は相手の望みや気持ちに応じて行動することを表します。 また、よりカジュアルな表現として "To suck up to the boss" や "To butter up the boss" というフレーズもありますが、これらは上司にお世辞を言ったり、気に入られるために特別な行動を取ることを意味するやや否定的なニュアンスを含んだ表現です。