「誇り」は英語で pride とよく言います。しかし、pride は場合によって傲慢というニュアンスがあります。このために、pride より confidence(自信)の方が好まれます。
誇りを持つは be proud または be confident と言いますので、「自分に誇りをもって」と言いたいなら Be proud of yourself 又は Be confident in yourself と言えます。
ご参考になれば幸いです。
proud=「誇り」
be proud of~=「~を誇りに思う」
do great=「よくやっている、活躍する」
shoud~=「~すべき、するといい」
You are doing great! You should be proud of yourself.
「あなたはよくやっているよ。 自分を誇りに思うべきだよ」
ご参考まで