"kuidaore" roughly translates to overspending money on food to the point of bankruptcy even. Serves to illustrate the variety of different food delicacies that are available in Osaka.って通じますか？？
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問にある文章で伝わるかどうかとのことですが、言いたいことは伝わります。Overspending on food は、とてもわかりやすい表現ですね！
『食い倒れ』だけを訳すのであれば、Eat until you drop. などとも言えます。また、
Eat until you drop to experience a variety of food and culture in Osaka, Japan.
とすると、『日本の大阪にある様々な食べ物や文化を経験するために食い倒れる』とも言えます。
参考になれば幸いです。
日本 
