こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
『イケオジ、ダンディー』を表現する言い方はいくつかありそうですので、ここでは少し例を挙げてみます。
例えば、
Good looking old man
Old man hipster
年配が何歳を指すのかにもよりますが、上記のように old man とすると、高齢、middle-aged とすると、中年を指します。
役に立ちそうな単語とフレーズ
hipster 進んでいる人、流行に敏感な人
参考になれば幸いです。
「イケオジ」や「ダンディー」は、英語では sophisticated（洗練された）や distinguished（気品のある・シュッとした）といった言葉で表現されます。
例：
He is such a sophisticated man.
彼はとても洗練された、いわゆる「イケオジ」ですね。He looks very distinguished with his grey hair.
白髪混じりで、とてもダンディー（威厳があって素敵）に見えます。
日本 
アメリカ合衆国 
