You shed tears as many times as you fall for someone.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
You shed tears as many times as you fall for someone.
とすると、『恋の数だけ涙して』となります。少し直訳気味なので、歌詞にするのであれば、Shedding tears for each love. としてもよいかもしれないですね!
また、『泣くというよりかはポロリと[涙を流す](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/103258/)感じ』については、shed a tear とすると、『一滴の涙がほろりとこぼれる』というニュアンスを伝えられます。
参考になれば幸いです。