I took the courage to ask what he thought about me.
I decided to go ahead and tell him the truth.
思い切って~する、というのは take the courage/find the courage です。
勇気をもって~する、ということですね。
彼が私のことをどう思っているのか、勇気を持って聞いてみた、となります。
go ahead で前に進むということですが、ここでは比喩的な表現ですね。
「えいやっ!」と、思い切って前に向かうイメージ。
go ahead and tell で「思い切って言ってみる」です。
思い切って彼に本当のことを告げた、となります。