Let me listen to your Italian and we'll see how much you have improved.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーLet me listen to your Italian and we'll see how much you have improved.
「あなたのイタリア語がどれだけ上達したか聞かせてよ」
let me listen to ... で「…を聞かせて」
how much you have improved「どれだけ上達したか」
ご参考まで!