回答
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make doubly sure that 〜
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finish off
「とどめを刺す」という意味合いであれば、
finish someone/something off
という表現があります。
これは相手を完膚なきまでにやっつけるとか、場合によっては「殺す」という意味のこともあります。
ただ、「完了する」という程度に使うこともできます。
最初の「ダメを押す」に戻ると、「とどめ」の他に「強く念を押す」という意味もありますね。
そういった意味であれば、make sure that 〜 (that 以下は念を押す内容)をさらに強めるために doubly( = 二重に)をつけて、
make doubly sure that he completes the task
(絶対にその仕事を終わらせろとダメを押す)
といった言い方もできます。