1. 「badass」とは、「かっこいい」という意味ですが、若者たちによく使われるスラングですので、「シブい」という日本語の表現にマッチすると思います。「This is badass!」「This is a badass 名詞」というように形容詞として使用されます。
2. 「かっこいい」として有名な単語である「cool」ですが、もちろんこの単語だけでも「シブい」として使用可能だとは思います。「freaking (fucking)」という単語を前につけると、「ものすごく・めっちゃ」という意味が付加されます。さらにfreakingではなく、fuckingという言葉をつけると、あまり綺麗な言葉ではありませんが、より「シブい」といういわゆる若者言葉に近づくのではないでしょうか。