日本語と同じよう英語にもそういう表現があります。英語では 'to spread your wings' または 'to spread one's wings' と言います。
同様に新しいステージに進むか、初めて新しい挑戦に向けていくことを指します。
「高校を卒業して社会に羽ばたく学生を見ると初心に帰ります。」
Seeing students graduating high school and spreading their wings becoming a part of society strengthens my resolve.'
ご参考までに
「高校を卒業して社会に羽ばたく学生」を英語では “High school students who graduate and succeed in society”と言います。
初心に帰ります - back-to-basics, back to a beginner’s spirit
高校を卒業して社会に羽ばたく学生を見ると初心に帰ります。
When I look at freshly graduated students succeeding in society, it takes me back to basics.
羽ばたくはよくto flyのような表現に翻訳されていますが、しろ様の質問の場面ならto embraceの方がいいと思います。
例：高校を卒業して社会に羽ばたく学生を見ると初心に帰ります。High School graduates who have embraced society always bring me back.
初心：beginnings, basics
初心に帰る：bring back (to basics)
ご参考にしていただければ幸いです。
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