見た目が寒々しい場合は、cold や chilly を使って言うと良いです。
「寒々しい気持ちになる」なら
it makes me feel cold
it makes me feel chilly
のように言えます。
When I see someone wearing a T-shirt in the winter, it makes me feel cold.
「冬にTシャツの人を見ると、寒々しい気持ちになる。」
When I see somebody in a short sleeve shirt during the winter, it makes me feel quite chilly.
「冬に半袖の人を見ると、まったく寒々しい気持ちになる。」
ご参考になれば幸いです!