海千山千は悪賢い、またはしたたかな人のことを意味するので、
sly「影でこそこそ悪巧みをする人を言う時に使えます。」
cunning「人を欺くのが上手い人を指す時に使えます。」
crafty「陰謀や策略を練るような人を言う時に使えます。」
を使って表現することが多いです。
また英語では、このような人を動物の狐に例えます。
狡猾な人やズルい人と言う意味です。
He's a sly old fox.
= He's a tricky old guy.
「彼は悪賢い奴だ。」
ご参考になれば幸いです!
"海千山千" は経験豊かで抜け目ない人を指す日本の四字熟語です。英語で同じような意味合いを持つ言い回しには "been through the mill" や "street-smart" があります。"been through the mill" は苦境や困難を経験し、そこから学んだ人を表し、"street-smart" は実生活の経験を通じて賢く、生き抜く術を知っている人を表します。例文としては、
He's really street-smart; he's been through so much in life. 「彼は本当に海千山千だ。彼は人生で多くを経験してきた。」