"落ち目"は「be out of luck」、「be down on luck」または「be on a decline」と言えますね。
最初の例の「be out of luck」または「be down on luck」では"落ち目になる"または"運が尽きる"と表現できます。
続く例の「decline」は（人気などが）"下がる、衰える"と言う意味になります。
おっしゃられている内容は、以下のように表現できると思いました(*^_^*)
That comedian is on the decline.
「あの芸人は落ち目だ」
あるいは、
もっとシンプルに
That comedian is becoming less popular.
「あの芸人は人気が無くなってきている」
と表現することも出来ます。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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