「2日連続」だと、「second day」や「two days in a row」と訳します。
それと区別するために、「2日目に入る」を「day 2 of ~」にしたらいかがですか。
パターンでいうと、「Day (数字) of (動作)」と考えたらいいです。
Day 2 of staying up all night...
徹夜が2日目にはいる...
Day 3 of working on this project.
この作業をして3日目にはいる。
段落の最初に使うことが多いです。
Day 3 of working on this project. I'm making progress but I hope to be finished soon.
この作業をして3日目にはいる。進んではいるが、そろそろ終わりたいな。
これから入ると言ったような感じでの はいる であれば
approach と言う単語を使うのが良いと思います。
じわじわ近づくと言った感じの意味を含みます。
「作業が２日目にはいって徹夜が3日目にはいる」
"We're approaching the second day of work and we're approaching the third day of staying up all night "
「〜にはいる」という表現は、英語では "enter" や "move into" を使って表現するのが自然です。
1. **enter the second day**
「2日目に入る」というニュアンスをシンプルに伝えるフレーズです。
2. **move into the second day**
「2日目に進む」というニュアンスがあり、少し動きのある表現になります。
・I'm entering my second night without sleep.
「徹夜が2日目にはいる」
「〜にはいる」を表現するとき、主語が自分の場合は enter（〜に入る、突入する）を使うのが分かりやすくておすすめです。my second night without sleep で「睡眠なしの2回目の夜（2日目の徹夜）」という意味になり、「ああ、2日目に入ってしまう…」というニュアンスをしっかり伝えることができます。
・The task is heading into its third day.
「作業が3日目にはいる」
head into... は「〜に向かって進む、〜に突入する」という意味のフレーズです。
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