ーIt's embarrassing wearing a T-shirt with incorrect English.
「間違った英語が書かれたTシャツを着るのは恥ずかしい」
embarrassing で「恥ずかしい」
T-shirt with incorrect English で「間違った英語の書かれたTシャツ」
ーI feel kind of silly wearing a T-shirt with crazy English on it.
「おかしな英語が書かれたTシャツを着るのはちょっと間抜けな感じがする」
silly で「間抜けな・滑稽な・愚かな」
T-shirt with crazy English で「おかしな英語が書かれたTシャツ」
これは英語が間違っているという意味にも、内容が変な英語が書かれているという意味にも取れます。
ご参考まで！
・A T-shirt with bad English printed on it.
（間違った英語/変な英語がプリントされたTシャツ）
・A T-shirt with incorrect English.
（誤った英語が書かれているTシャツ）
「間違った英語」は、文法ミスやヘンテコな英語を指す際に日常会話でよく使われる bad English や、より正確さを表す incorrect English を使って表現します。また「書かれている・プリントされている」は printed on it と言うとTシャツの柄としてプリントされているニュアンスがよく伝わります。
カナダ 
アメリカ合衆国 
