ーHow many times have you held this event?
「あなたはこのイベントを何回開催しましたか？」＝「このイベントは何回目ですか？」
イベント開催者に聞くならこのように聞けますが、開催者でない人に聞くなら you を they に変えて聞きます。
to hold で「催す・開く」
ーHow many times has this event been held before?
「このイベントは今までに何回催されましたか？」
イベントを主語にして聞くこともできます。その場合は to be held「催される」を使って言います。
ご参考まで！
・"Which edition is this event?"
edition は「第◯回（開催回）」という意味で、イベント・展示会・大会などでよく使います。少しフォーマルですがピンポイントです。
同じ感覚で "Which number is this?" も使えます。
・"How many times has this event been held so far?"
so far（これまでに）を入れると、「過去分も含めて何回？」が明確になります。held は「開催された」。
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