この場合、次のような聞き方ができます。
ーWhich day would you like to fly to XX?
「XXにはどの日に出発されたいですか?」
XXには行き先を入れてください。
ーDo you have a departure date in mind?
「ご出発の日はお決まりですか?」
a departure date「出発日」
ーWhich airline would you like to fly with?
「どの航空会社をご利用されたいですか?」
airline「航空会社」
ご参考まで!