回答
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My friend always asks me to join the gym.
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My friend keeps asking me to join the gym.
join a gym ジムに入会する (sign up for a gymという言い方もあります)
ここでは、友達のお気に入りの特定のジムがあると仮定して、the gymとしました。
回答
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My friend is always asking me to join a gym with him.
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My buddy keeps saying we should get a gym membership.
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I don't know how many times my friend has said we should join a gym.
「誘う」は、ask、invite、tell someone to do ... with (you) などで言い表せますが、いくらでも表現は可能です。
英訳1:always ask someone to ~ で「いつも〜と誘う」という意味。
英訳2:buddy は「友達」でもありますが、カジュアルな意味で「仲間」といった口語的表現です。通常、男性の友達を指します。
英訳3:I don't know how many times ~ という表現もよく言います。「何度〜したかわからない」つまり「何度も何度も〜する」という強調表現です。
その他の例文として
- My friend is always saying we should get a gym membership.
- My friend keeps telling me to get a gym membership with him.
- I don't know how many times my friend has said we should get a gym membership.
- I don't know how many times my friend has said we should start going to the gym.
回答
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My friend always asks me to join a gym.
ジムに入会する=join a gym
ask toを使い、ask me to join a gym
keep asking me として、ずっと言ってくる、というニュアンスも出せます。