ーIt's embarrassing wearing a T-shirt with incorrect English.
「間違った英語が書かれたTシャツを着るのは恥ずかしい」
embarrassing で「恥ずかしい」
T-shirt with incorrect English で「間違った英語の書かれたTシャツ」
ーI feel kind of silly wearing a T-shirt with crazy English on it.
「おかしな英語が書かれたTシャツを着るのはちょっと間抜けな感じがする」
silly で「間抜けな・滑稽な・愚かな」
T-shirt with crazy English で「おかしな英語が書かれたTシャツ」
これは英語が間違っているという意味にも、内容が変な英語が書かれているという意味にも取れます。
ご参考まで！
カナダ 
