ご質問ありがとうございます。
「（今までに）怖い思いをしたことがあるかどうか」というのは、feel scared「怖い思いをする（したことがあるか）」または scary experienece「怖い経験（があるか）」などと表現できます。
Have you felt scared from being on a plane?
「（今までに）飛行機にのって、怖い思いをしたことがありますか」
Do you have any scary experiences on an airplane?
「飛行機で、怖い思いをした経験がありますか」
ご参考になれば幸いです。
ご質問ありがとうございます。
上記に同じような疑問文を提案しています。両方とも同じことを聞かせていますが、一番のニュアンスでいくつかの怖い経験を聞きたそうになります。
下記に他のカジュアルな聞き方を描きます。
例文：Have you ever been scared on a plane?
ご参考になれば幸いです。
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