Which of the classes at your school do you have the most experience with?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhich class have you taught the most?
「どのクラスを一番多く教えましたか？」
あるかこの時点から今までの経験を聞いているので現在完了形を使って聞けます。
ーWhich of the classes at your school do you have the most experience with?
「学校のどのクラスの経験が一番多いですか？」
このように経験数を聞く聞き方もできます。
ご参考まで！
Which age group have you taught the most so far?
Which class have you been in charge of most often?
「今まで、どの年齢層を教えることが一番多かったですか？」
「どのクラスの担任になることが一番多かったですか？」
・Which class / Which age group「どのクラス、どの年齢層」
「どのクラス」を尋ねる際、スクール内にトドラーからキンダーまで幅広い年齢層がある場合は age group（年齢層）という言葉を使うと、先生がこれまでどの発育段階の子供たちをメインに見てきたのかを具体的に聞くことができます。
カナダ 
アメリカ合衆国 
