〇〇に日本の学ランを来て欲しい…。って英語でなんて言うの？

日本のアニメは、グローバル的にポピュラーなので、スシやカラオケのように、学ランもGakuranとして英語化しています（日本アニメ好きな人は知っていると思いますが、一般的にはまだ浸透されていません。） Try on～は、試着するという意味があり、ここでは、試しに来てみてほしい、というニュアンスです。Can you try on～でもＯＫです。こちらの方が、柔らかく聞こえます。 相手との距離感にもよりますが、仲が良い人であれば、単刀直入に、I want you to wear～（あなたに着てほしい）でもいいと思います。 See you in～は、学ラン姿を見たい・見てみたい、というニュアンスです。 最後の、you'll look good in～は、学ランが似合うと思う、になります。ちょっと遠回しに学ラン姿を見たい、着てほしい、というニュアンスが漂っています。相手を褒めて、その気にさせる、というのも得策かもしれませんね（笑） その人が学ランを知らない・見たことがないのであれば、写真付きでメッセ―ジを送るのもいいと思います♪ 少しでも、ご参考になれば、幸いです＾＾

~ に~をしてほしい　は、　want~(人物） to~ （動詞）　で言うことができます 学ランは、a Japanese school uniform　で、伝わると思います あとは、2) のように、’お願いがあるんだけど’　という言い方をしてから、1)の文（お願いしたいこと）を言うということもできます