jobとoccupationの意味の違いはありません。
イメージの違いです。
occupationは、元々fact of holding（保有すること） という意味があり、そこから転じて保有するもの→仕事という意味になったと考えられます。
ちなみに、「仕事・職業は何ですか」と質問するときによく使われるのは What do you do? です。
ご参考になれば幸いです。
「仕事」という言葉を英語で表すと「job」という言葉と「work」という言葉を使っても良いと考えました。例えば、「My job is teaching.」と「My work is teaching.」と言っても良いです。「職業」という言葉を英訳すると「occupation」という言葉を使っても良いです。例文は「My occupation is teacher.」です。「Teacher」という言葉は「先生」という意味があります。「Teaching」という言葉は「教える」という意味があります。
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