友達が何回もジムに入会しようって誘ってきます。って英語でなんて言うの？

join a gym ジムに入会する　（sign up for a gymという言い方もあります）

ここでは、友達のお気に入りの特定のジムがあると仮定して、the gymとしました。

「誘う」は、ask、invite、tell someone to do ... with (you) などで言い表せますが、いくらでも表現は可能です。

英訳1：always ask someone to ~ で「いつも〜と誘う」という意味。

英訳2：buddy は「友達」でもありますが、カジュアルな意味で「仲間」といった口語的表現です。通常、男性の友達を指します。

英訳3：I don't know how many times ~ という表現もよく言います。「何度〜したかわからない」つまり「何度も何度も〜する」という強調表現です。

その他の例文として
- My friend is always saying we should get a gym membership.
- My friend keeps telling me to get a gym membership with him.
- I don't know how many times my friend has said we should get a gym membership.
- I don't know how many times my friend has said we should start going to the gym.

ジムに入会する＝join a gym

ask toを使い、ask me to join a gym
keep asking me として、ずっと言ってくる、というニュアンスも出せます。