ーDo you usually/normally wear aloha shirts?
「普段アロハシャツを着ますか?」
Do you usually/normally wear 〇〇? で「普段〇〇を着ますか?」と聞けます。
ーAre you in the habit of wearing a suit?
「普段スーツを着ますか?」
Are you in the habit of wearing 〇〇? でも「普段〇〇を着ますか?」と聞けます。
ご参考まで!
・Do you ever wear aloha shirts in your daily life?
普段の生活でアロハシャツを着ることってありますか?
→ ever を使うことで「そういうことある?」という自然なニュアンスになります。
・Do you usually wear aloha shirts?
普段アロハシャツを着ますか?
・Do you wear aloha shirts casually?
アロハシャツを普段着として着たりする?