Now I see why you tried to get into medical school before.
That's the kind of thinking that comes from a person who tried to get into medical school.
この場合、次のように言うと自然な感じで良いかと思います。
ーNow I see why you tried to get into medical school before.
「なんで昔医学部を目指していたかわかったよ」
ーThat's the kind of thinking that comes from a person who tried to get into medical school.
「それは医学部を目指していた人が考えそうなことだよね」
ご参考まで！
Wow, that's so smart. I can see how you were aiming to get into a medical school in the past.
ご質問ありがとうございます。
"Wow, that's so smart."＝「オー、それは本当に賢いな。」
"I can see how you were aiming to get into to a medical school in the past."＝「君が昔、医学部を目指していたことに納得するよ。」
（追加情報：アメリカでは大学に医学部はなく、大学を卒業してから"medical school"に入り形になっています。）
ご参考に。
カナダ 
アメリカ合衆国 
