My big brother always used to catch cockroaches whenever he saw one, then flush them down the toilet.
この場合、次のように言えます。
ーMy big brother always used to catch cockroaches whenever he saw one, then flush them down the toilet.
「兄はゴキブリが出るたびに、捕まえてトイレに流していた」
always used to ... whenever ~ で「〜するたびに…したものだ」
to catch cockroaches で「ゴキブリを捕まえる」
to flush ... down the toilet で「…をトイレに流す」
ご参考まで！
カナダ 
