I used to go on lots of trips with a girl I used to date.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI used to travel a lot with my ex-girlfriend.
「昔の彼女とよく旅行に行った」
used to で「以前は〜したものだった・よく〜したものだ」
ex-girlfriend「元カノ・昔の彼女」
ーI used to go on lots of trips with a girl I used to date.
「昔付き合っていた女の子とたくさん旅行した」
to go on lots of trips「たくさん旅行に出かける」
a girl I used to date「昔付き合っていた娘」
ご参考まで！
カナダ 
