レベルアップって英語でなんて言うの？

レベルアップは和製英語なので、次のような言い方をすると良いでしょう。

ーWe should try some more difficult problems.
「もっと難しい問題に挑戦しよう」

ーI think we need to challenge ourselves with more difficult questions.
「もっと難しい問題に挑戦する必要があると思う」

ご参考まで！