回答
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① You have to question everything
名言みたいなものですが、常に疑問的な思考を持つことは大学などではかなり重要視されているので、「① You have to question everything」とはよく言われたことがあります。
ジュリアン
回答
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Always ask why.
常に「なぜ」という疑問を持つこと、
というのはつまり、
常に「なぜ」と問うこと
と言い換えた方がシンプルですし、英語的にも伝わりやすいのでは
ないかと思います。
ですので、私だったら
Always ask why.
の3語で表現します。
回答
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Keep your curiosity of asking "why".
ドラゴン桜の設定ですので、勉強(もちろんそれだけではないでしょうが)に対する「好奇心」がこの「疑問」にあたると考えますのでcuriosityが適切だと思われます。そして、「なぜという」と補足説明を付け足しておりますので、同格のofを後につなげます。
始めの「常に」の部分に関しますと、確かに副詞なのですが、上記の名詞との関係もあり動詞で表現することが適切だと思い、keepとすることで安定した一定感を表しました。