見送る方と見送られる方一体どちらの方が悲しいのかなって英語でなんて言うの？

I wonder which is harder, leaving or being left behind. 去る方と取り残される方、どっちの方が辛いのだろう。 harder の代わりに sadder = 悲しい more painful = つらく悲しい を使っても良いかもしれません。 From my experience, it's sadder to say goodbye to the person leaving. 私の経験からすると去る人にサヨナラを言う方が悲しいです。

wonder は「不思議に思う」という意味ですが、あれやこれやと思いを巡らしている時や考えている時に使えます。 sad（悲しい） の比較級 sadder を使って、I wonder which one is sadder とすれば、「どちらの方がより悲しいのだろう」と考え込んでいる感じのニュアンスになります。 その後に、see ~ off （~を見送る）と the one who ~ （〜する人）を使って、the one who sees someone off （誰かを見送る人）、the one who is seen off by someone （誰かに見送られる人）を or で結んで、そのどちらが？という文にしています。 お役に立てれば幸いです。

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーI wonder who is more sad, the one who is seeing someone off or the one who is going away. 「見送る方と、見送られる方、どっちの方が悲しいんだろう」 the one who is seeing someone off で「誰かを見送る人」 the one who is going away で「立ち去る人」＝「見送られる人」と言えます。 ご参考まで！