明日はジャケットが必要ですかって英語でなんて言うの？

Need to-で「ーする必要がある」という意味になります。 Bringで「持って行くべきか」、wearで「着ていくべきか」という意味になり、 どちらでも適切な表現となっています。 Needをshouldに置き換えて、「ーするべきか」という風にしても良いでしょう。

誰かにアドバイスをしたり、求める時にはshouldを使うといいですよ。shouldは「したほうがよい」という訳語が書いてあったり意味が強いと思いがちですが、英英辞典を引くと「it is a good thing to do」と書いてあり、アドバイスにはぴったりの意味合いです。2番目の文にはthenを文尾に入れていますが、これが「じゃあ」にあたる言葉です。入れても入れなくてもいいですよ。