どちらも「昔の上司のお通夜に参列した。」という言い方です。
1) I went to my old boss's wake.
2) I went to the visitation for my former boss.
「お通夜」は wake や visitation と言います。
「昔の上司」は one's old boss や one's former boss と言えます。
ご参考になれば幸いです！
「お通夜」は英語で「wake」(ウェーク)と言います。「参列する」は、「attend」又は「go to」と訳します。ちなみに、英語で「お悔やみ申し上げる」は、「offer (my) condolences」又は「pay (my) respects」と言います。
例：
今夜、以前会社でお世話になった上司のお通夜に参列した。
Tonight I attended my former supervisor's wake.
お悔やみ申し上げるために、 以前会社でお世話になった上司のお通夜に参列した。
I went to my former boss's wake to pay my respects.
お役に立てたら幸いです。
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